La hija unigénita de Dahlia Gillespie. Destinada a marcar un hito en la historia del ocultismo y el esoterismo que reinaba en Silent Hill. Una chiquilla con grandes poderes que han despertado y cuya única razón de existir, según su madre, es la de dar a luz a una Deidad que cambiaría para siempre el órden natural de las cosas actuales. De acuerdo a la visión de los miembros del Culto, ellos sabían que dicha Deidad solo podría venir a la Tierra cuando existiera el dolor y el sufrimiento. Es posible que algunos miembros del Culto estuvieran en contra de estas ideas, sin embargo, Andrew DeSalvo y Leonard Wolf rápidamente traerían a la vida las ideas de Dahlia.

No se conoce un padre, por lo que podemos especular que es una hija bastarda. Hay quienes piensan que Michael Kaufmann es el padre, otros mencionan que es Leonard Wolf  y dan como prueba que Claudia Wolf la llama su “hermana”, no en el sentido de amor de amigas que raya en lo sublime, sino en el sentido literal. Yo soy de los que piensan que Alessa nació en un ritual sexual planeado por ciertos miembros del Culto para traer al mundo a quien sería el vehículo (la incubadora) de la Deidad. Lo cierto es que, al haber nacido fuera del matrimonio, Alessa tuvo una niñez que no fue lo divertida y edificante que debería haber sido. Se enclaustró en su mundo, en los libros de cuentos de hadas y soportó el maltrato de sus compañeros de escuela. Esta realidad en que vivía se convirtió en lago de todos los días, comenzó a odiar al mundo y cada día amanecía más resentida. Se sentía alienada y huía de las personas y deseaba crear un mundo propio donde ella viviera y reinara y no existieran humanos malvados. Los dibujos de monstruos en sus cuadernos era un reflejo sicológico del mundo actual y creó un paraíso propio, un santuario para ella misma.

Debido a todo el sufrimiento en su vida, Alessa no podía concebir un mundo completamente sin pesares. Mientras que Dahlia, su madre, seguía esperando la llegada de la Deidad. Pasaban los meses y la dichosa Deidad nada que llegaba y su paciencia comenzaba a terminarse. Con 39 años de edad ya no era una colegiala de mejillas rosadas y empezaba a temer que no viviría lo suficiente para ver el nacimiento más esperado de todos los tiempos según el calendario esotérico. Finalmente decidió tomar cartas en el asunto de manera extrema. Haría arder a su hija. La agonía que sufrió la niña hizo que, al separarse en dos, una parte de Alessa (Cheryl) perdonara a su madre, mientras que la otra mitad la odiara. Una entidad partida en dos haría que la Deidad no recibiera el poder completo y todo gracias al poder del Flauros reconstruido por Travis a partir de la piezas ocultas en el pueblo por Dahlia. La parte que perdonó a Dahlia, Cheryl, es el símbolo de la felicidad que Alessa nunca tuvo, mientras que Alessa representa el sufrimiento y la infelicidad; el alma solitaria en un mundo de eterno dolor.